Illidan, tam on bin yıl boyunca, sadece dokuz adım atabildiği küçük bir odada esaret altındaki yaşamını sürdürdü. Maiev Shadowsong ve beraberindeki Gardiyanlar birliğinden bir grup, onu gözetlemekle yükümlülerdi. Illidan’ın hapsedildiği yer, aynı zamanda kendisinin bile kıramadığı oldukça güçlü büyülerle donatılmıştı: Yemek yemesi veya su içmesi gerekmiyordu, kendisine herhangi bir şekilde zarar vermeye kalkışırsa yaraları kısa süre içerisinde iyileşiyordu. Her şey onu canlı ancak hapis altında tutabilmek için hazırlanmıştı ve Illidan gardiyanlarından nefret ediyordu.

Esaret altına alınmasının ardından on bin yıl geçti ve Illidan’ın sözleri gerçekliğe kavuştu: Lejyon bir kez daha Azeroth’u istila etmeye gelmişti. Tyrande, Illidan’ın iyi bir müttefik olacağını savundu ve Malfurion’ın itirazlarına kulak asmayarak onu gözetleyenleri katledip Illidan’ı serbest bıraktı. O sıralarda başka bir görevde yer alan ve bu yüzden bölgede bulunmayan Maiev ise böylece Tyrande’nın saldırısından kurtulmuş oldu. On bin yıl sonra gün ışığına tekrar çıkma şansı yakalayan Illidan, kardeşinin iğneleyici sözlerini yutup vakit kaybetmeden yola koyuldu ve Felkorusu bölgesinde iblislere karşı savaş vermeye başladı.

Bu olaylardan uzun bir süre önce Lejyon kumandanlarından Kil’jaeden tarafından ele geçirilen ork şaman Ner’zhul’un ruhu, çeşitli işkencelere maruz kalmış ve en sonunda “Hüküm Miğferi” adındaki Lejyon yapımı miğferin içerisine hapsedilerek Azeroth’a gönderilmişti. Ancak Ner’zhul, kendisine türlü eziyetler eden Lejyon’a hizmet etmek arzusunda değildi ve şahsi planlarının peşinde koşuyordu. Kendisine şampiyon olarak Lordaeron Prensi Arthas Menethil’i seçen Ner’zhul, artık bir ölüm şövalyesi olan prensi Felkorusu topraklarına gitmesi konusunda yönlendirdi.

Felkorusu’nda Lejyon ile çatışmalarına devam eden Illidan, bu dönemde Arthas ile karşılaştı. İkili önce çarpışsa da Arthas, Illidan’a Gul’dan’ın Kafatası’ndan bahsetti ve eğer onu yok etmeyi başarırsa Felkorusu üzerine çökmüş olan iblis etkisinin kalkacağını anlattı. Illidan’ın ise başka planları vardı: Daha fazla güce ihtiyacı olduğunu düşünerek kafatasını bulup içerisindeki karanlık enerjiyi özümsedi. Böylece Illidan, günümüzde bildiğimiz boynuzlu, toynaklı ve kanatlı iblis görüntüsüne kavuştu. Planladığı gibi daha fazla güce kavuşan Illidan, iblis lordu Tichondrius’u alt etmeyi başarmış olsa da geçirdiği değişimi gören Malfurion, ona artık kardeşi olmadığını söyleyerek Illidan’ı gece elfi topraklarından sürgün etti.

Artık halkı olarak görmediği elflerin topraklarından ayrılan Illidan, bir süre sonra Kil’jaeden tarafından ziyaret edildi. Lejyon’a hizmet etmesi için Illidan’a bir şans daha vereceğini söyleyen Kil’jaeden, ondan Kuzeyyarı’ndaki Donmuş Taht’a giderek Ner’zhul’u durdurmasını istedi. Bunu gerçekleştirebilmek için bir plan yapan Illidan, öncelikle nagaları uyandırarak kendi tarafına çekti ve Leydi Vashj’ın desteğini aldı. Daha sonra kendisini yakalamak için peşinden koşan Maiev’i atlatıp Parçalanmış Adalar’a giderek Sargeras’ın Kabri’ne ulaştı ve Sargeras’ın Gözü olarak adlandırılan artefaktı aldı. Fakat çoktan peşlerine düşmüş olan Maiev ve müttefikleri tam da bu sırada onlara yetişti. Illidan, Sargeras’ın Gözü’nün gücünün kullanarak kabrin bir kısmını başlarına yıkmış olsa da Maiev kaçmayı başardı; ancak birliğini ve çok sevdiği üsteğmeni Naisha’yı kaybetmişti. Tüm bunlar yetmezmiş gibi Malfurion ve Tyrande da Parçalanmış Adalar’a gelmişlerdi. Illidan kaçmayı başarsa da Tyrande’nın sözlerini asla unutmayacaktı: Tyrande, Malfurion’ı seçmişti çünkü her ne kadar güçlü bir druid hâline gelse de kendi iç kudretinden asla vazgeçmemişti; Illidan için ise her şey daha fazla güç edinmekten ibaretti ve Tyrande’nın aradığı bu değildi.

Parçalanmış Adalar’dan ayrılan Illidan, Dalaran’a gitti ve burada Sargeras’ın Gözü’nü kullanarak Donmuş Taht’ın gücünü zayıflatmaya başladı. Ancak araya giren Malfurion ve Maiev tarafından büyüsünü tam gerçekleştiremeden durduruldu. Tyrande ise Dalaran’a varamadan önceki çatışmalardan birinde bir nehre düşmüştü ancak Illidan’ı yakalamaktan başka bir amacı olmayan Maiev, Malfurion’a onun diriölüler tarafından öldürüldüğünü söylemişti. O sırada orada bulunan asil elf prensi Kael’thas Sunstrider’a göre ise Tyrande sadece nehrin akıntısıyla sürüklenip gitmişti ve ölmüş olamazdı. Maiev’in yalan söylediğini anlayan Malfurion onu tutuklarken Illidan kendi müttefikleriyle birlikte Tyrande’yı aramaya koyuldu. Sevdiği kadını bulan ve diriölülerin elinden kurtaran Illidan, daha sonra onu Malfurion’a teslim etti. İkiziyle aralarındaki soğukluğun ve nefretin son bulmasını istediğini dile getiren Illidan, kırgınlıklarını bir kenara bırakmalarını istedi. Malfurion ise gece elfi halkına çektirdiği acılardan ötürü affedilmesinin mümkün olmadığını söylese de sevdiği kadını sağ salim kendisine getirdiği için Illidan’ın gitmesine izin verdi. Illidan vakit kaybetmeden bir geçit açarak Ötediyar‘a kaçtı. Kısa esaretinden kurtulan Maiev ise “avının” ardından Ötediyar’a geçmekte gecikmedi.

Arthas’ı durduramadığı için Kil’jaeden tarafından aranacağından emin olan Illidan, Ötediyar’da kendine bir yer edindi. Kısa bir süreliğine Maiev tarafından yakalansa da Leydi Vashj ve Kael’thas Sunstrider tarafından kurtarılan Illidan, Ötediyar’daki iblis güçlerini yok etmek için yola koyuldu. Öncelikle Akama ve halkı ile bir anlaşma yapan Illidan, daha sonra Kara Tapınak’ta hüküm süren pitlord Magtheridon’u alt edip esir aldı. Kil’jaeden kendini gösterse de onu ikna etmeyi başaran Illidan, yeni müttefikler edinip Ner’zhul’u yok etmeyi planladığını söyledi. Nitekim kısa süre sonra beraberindekilerle Kuzeyyarı’na giden Illidan, burada Arthas ile yüzleşti. Ancak birebir dövüşte Arthas’a karşı büyük bir yenilgiye uğrayan ve karlar içinde ölüme terk edilen Illidan, onu kurtarmaya gelen Leydi Vashj ve Kael’thas tarafından Ötediyar’a geri götürüldü.

Yenilgisinden sonra Kil’jaeden’ın kendisini cezalandıracağından emin olan Illidan, Kara Tapınak’ta yeni planı üzerinde çalışmaya başladı. Öncelikle esir aldığı Magtheridon’un kanını kullanarak bir fel ork ordusu yaratmaya başlayan Illidan, aynı zamanda bir şekilde kendisine ulaşmayı başaran ve yardım isteyen gece elflerini de birer iblis avcısı olarak yetiştirmeye başladı -ki bir süre sonra Kael’thas’ın gönderdiği bir grup kan elfi de aralarına katılacaktı. Ancak Illidan, kendisini bir iblis avcısına dönüştüren Sargeras’ın gücüne sahip değildi ve farklı bir yöntem bulması gerekiyordu. Oldukça zor ve acı çektiren bu yöntemde iblis avcısı adayları önce bir iblisi sadece bir hançer kullanarak öldürmek, sonra da onun kalbini yiyip kanını içmek zorundalardı. Ardından tıpkı bir zamanlar Illidan’ın gördüğü gibi Lejyon’un asıl gücünü ve evrende saçtıkları dehşeti gören bu elfler, kendi elleriyle gözlerini oyuyorlardı. İyileştiklerinde içlerindeki iblisi kontrol altında tutabilecek dövmeler ediniyor ve dövüş eğitimi alıyorlardı. Bu öylesine acımasız bir yöntemdi ki her beş iblis avcısı adayından yalnızca bir tanesi hayatta kalabiliyordu. Başarılı olan iblis avcıları ise “Illidari” olarak adlandırılıyorlardı.

Leydi Vashj, Illidan’ın emriyle Zangarmarsh’a giderek buradaki su rezervlerini kontrol altına aldı; Kael’thas ise Netherstorm bölgesine gitti ve burada draenei halkından geriye kalan uzay filosu Bora Kalesi’ne yerleşerek doğrudan Çarpık Düzlem’den büyü enerjisi çekmeye başladı. Kael’thas’ın bu hareketi draeneilerin Exodar isimli gemi ile kaçarak Azeroth’a düşmelerine sebep olacaktı. Artık kan elfleri olarak anılan Quel’Thalas halkının da Illidan’ın öğrettiği şekilde büyü gücünü özümseyip kullanmalarını sağlayan Kael’thas, daha sonra farklı bir efendiye hizmet etme planları yaparak Illidan’ın saflarından ayrılacaktı.