90’lı yıllarda birçok farklı ordu ve Vatanseverler için görev ve ajanlık yapan Ocelot, 95 yılında Solid Snake’in Big Boss’un darbesini engellediğini öğrendi. Hayatını kaybeden bu Big Boss’un aslında Venom Snake olduğunu bilmesine rağmen bu sırrı saklayıp Vatanseverler için çalışmaya devam etti. Ancak 99 yılında Solid Snake’in Zanzibar Adası’nda gerçek Big Boss’u alt etmesiyle birlikte hem Ocelot hem de EVA için birçok şey de değişmiş oldu. Çarpışma sırasında yaralanan Big Boss’u ‘nano-makineler’ ile uyku durumuna sokan Zero’nun Big Boss’a sahip olma tutkusu bir türlü saplantıya dönüşmüştü. Big Boss’un bedenini Zero’nun pençelerinden kurtarmak isteyen Ocelot ve EVA, hem Zero’nun hem de Vatanseverler’in sistemlerinin artık çökmesi gerektiğine karar verdiler.

Zanzibar Adası’nda Big Boss’un çöküşü ile birlikte 99 yılında FOXHOUND isimli bir özel askeri örgüt tarafından keşfedilen Ocelot, Liquid Snake’in bu örgütte olduğunu öğrenir öğrenmez katılmayı kabul etti. Miller’a verdiği sözü unutmayan ve Liquid Snake’te Big Boss’un özelliklerini gören Ocelot, sözünü yerine getirmek için Liquid’i FOXHOUND’un lideri yapmaya çalışıp ona bizzat eğitim verdi. Revolver lakabını taşıyan ve ekibin sorgucu rolünü üstlenerek istihbarat toplamaya devam eden Ocelot, Liquid’in çocukluk arkadaşı olan Psycho Mantis ile de bu süre içerisinde tanıştı.

EVA ile hâlen gizlice görüşen Ocelot, Vatanseverler’in asıl üyelerini teker teker öldürmelerini gerektiğini kabullenip harekete koyuldu. 2003 yılında genetik nano-teknoloji profesörü olan Naomi Hunter ile bir anlaşma yapan EVA ve Ocelot, Naomi’nin ve manevi ağabeyi Gray Fox’un yardımı ile Para-Medic’i öldürttüler.

2005’in Şubat ayında, o zamanların Amerika Birleşik Devletleri Başkanı olan ve George Sears adını kullanan Solidus Snake ile gizli bir anlaşma yapan Ocelot, Liquid Snake’in öncülüğünü yapacağı bir isyanın hazırlığını başlattı. ‘Shadow Moses Olayı’ olarak bilinen bu olay, Amerika Birleşik Devletleri’nden Big Boss’un bedeni ile1 milyar dolar isteyen ve kendilerine ‘Big Boss’un Oğulları’ adını veren örgüt, bu taleplerinin karşılanmaması hâlinde 24 saat içerisinde Amerika Birleşik Devletleri’ne nükleer bomba atacaklarını söyledi. Sergei Gurlukovich’in desteğini alan Ocelot, böylece kendi ordusunu Liquid’in önderliğinde kurmuş oldu.

Vatanseverler’in ilk üyelerinden olan DARPA Şefi Sigint’i de Shadow Moses Adası’nda esir alan Ocelot, Amerika Birleşik Devletleri hükümetine yaptırım uygulamaya başladı. Sigint’in Revolver Ocelot’a terrörist olmadığını söylemesi ve kendini tanıtması ile Ocelot, planlarının bozulmaması için Darpa Şefi’ni orada öldürdü. Solid Snake’in Shadow Moses Adası’na geldiğini öğrenen Ocelot, aynı Big Boss’un 41 sene önce karşısına çıktığı zamanki gibialtıpatlar tabancalarını hazırlayarak Solid Snake’in karşısına çıktı.

Rakibiyle düelloya giren Ocelot, kendisini bir nevi Big Boss ile çarpışıyormuş gibi gördüğünden Solid Snake’i hiç hafife almadı. Ancak düellolarının tam ortasında Cyborg Ninja tarafından sağ elini kaybeden Ocelot kaçmak zorunda kalsa da Solid Snake’i öldüreceğine yemin etti. Yarasını iyileştirmek için Shadow Moses Adası’nın asıl üssüne geri dönen Ocelot, kısa bir süre sonra Snake’in Sniper Wolf tarafından yakalandığını duyunca onun işkence odasına götürülmesini emretti. Liquid’den Snake’i öldürmemesi gerektiği emrini alsa da Revolver Ocelot, efsanevi Big Boss’un oğlunu yakından görmek için çoktan yola çıkmıştı.

Snake’i elektrikli bir işkence cihazına bağlayıp sorgulayan Ocelot, aynı zamanda ufak bir oyun oynamak da istedi. Solid Snake’in acıya dayanamaması durumunda hayatının bağışlanacağını ama görev arkadaşı olan Meryl Silverburgh’un öleceğini söyleyen Ocelot, Snake’e işkenceye etmeye başladı. İşkence sırasında Afganistan ve Mozambik gibi farklı bölgelerde savaştığını söyleyen Ocelot, Sergei Gurlukovich ile Rusya’yı yeniden yükseltmeyi hedeflediğini de anlattı. Aynı Liquid gibi kendisinin de dünyayı mücadele dolu bir evrene çevirmeyi amaçladığını söyleyen Ocelot, ancak bu şekilde insanların tamamen özgür olacaklarını ve duygularını hür bir şekilde ifade edebileceklerini de belirtti.

Aslında Solid Snake’i her ne kadar öldürmek için ant içmiş olsa da Revolver Ocelot’un Big Boss’un oğullarına fazlasıyla değer verdiği kabul edilebilir bir gerçekti. Hatta Ocelot’un Shadow Moses Adası’nda tutulan Metal Gear REX anahtarlarından birinin Solid Snake’te olmadığı yalanını söylemesi dahi ilginç bir detay olarak tarihte yerini aldı. Her ne kadar Big Boss’un oğullarını içten içe sevse de Ocelot’un asıl bağlılığı Big Boss’un kendisineydi ve bu yoldaki herkes onun için satranç masasındaki birer piyondan ibaretti. Gerçek planı ise Amerika Birleşik Devletleri’ni bombalamak değildi. Metal Gear REX’in test bilgilerini Snake’ten alarak Amerika Başkanı’na ileten Ocelot, Shadow Moses Adası yok olmadan kaçmayı başardı.