Yılan Yiyen Operasyonu devam ettiği sırada kendisini bir düşmandan daha çok bir rakip gibi gösteren Ocelot, gittikçe geliştirdiği altıpatlar tekniğini de ilk fırsatta Naked Snake’e bir düello ile göstermek istiyordu. Peki Naked Snake, Ocelot’u neden öldürmedi? Savaş alanında bir ajanın düşmanını öldürmesi kadar doğal bir şey yoktur diye düşünecek olsak da 20 yaşındaki Ocelot hem hevesli yapısıyla hem de ilginç kişiliği ile Naked Snake’in dikkatini çekmiş ve ona kendini sevdirmişti. Ancak birçok defa karşılaşan ikiliden Ocelot’un anlık hevesi yüzünden yaşanacak bir hata, Naked Snake’in hayatını tamamen değiştirecekti.

Tarihî kayıtlarda Naked Snake’e Groznyj Grad’da yapılanlardan pek de bahsedilmez. Shagohod’u imha etmek ve Sokolov’u kurtarmak için üsse sızan Big Boss’un Albay Volgin tarafından yakalandığı ve ölesiye dövüldüğü anlatılsa da Revolver Ocelot bizzat deneyim ettiği o işkenceyi Kazuhira Miller’e yıllar sonra apaçık anlatır.

Groznyj Grad’da yakalanan ve Albay Volgin tarafından korkunç bir işkence gören Naked Snake, garip de olsa Ocelot’u etkilemişti. İşkencenin etkisine kapılan Ocelot, bu durumu ‘ifadenin en yüksek mertebesi’ olarak belirtmişti. Albay Volgin’in uyguladığı işkenceden etkilenen Ocelot, o günden sonra işkence etmenin karşısındaki kişiden bilgi almanın en kolay yolu olduğunu kabullenecek ve düşmanlarına ağır işkenceler de uygulayacaktı.

İşkence sırasında Albay Volgin, The Boss’un sadık olup olmadığını öğrenmek için Naked Snake’in gözlerinin oyulmasını istedi. Tatyana’nın The Boss’u durdurmasının ardından Ocelot olaya karıştı ve kendi acemiliği ile EVA’ya psikolojik işkence etmeye çalıştı. Rus ruleti ile EVA’nın şansını ortaya çıkarmak isteyen Ocelot, son kez tetiği çektiğinde Naked Snake asılı olduğu iple kendisini salladı ve silahın karşısına geçerek sağ gözünden vuruldu. Bu hatası üzerine The Boss’tan tokat yiyen Ocelot, hatasını anlayarak işkence odasından çekildi. Düşman rolünü oynayan ve bir an olsun bile kendisini dostmuş gibi göstermeyen Ocelot, gerçekleşen bu olaydan dolayı pişmanlık duysa da duygularını bastırarak Naked Snake’nin peşinden gitmeye devam etti.

Bu olayın ertesi günü Naked Snake’in Albay Volgin ile karşılaştığı zamanda kendi tarafını belirleyen Ocelot, Albay Volgin’in verdiği ‘vur emri’ne karşı gelerek The Boss’a söz verdiğini belirtti. Snake’e karşı hayranlık duyduğundan ve ‘idol’ olarak görmeye başladığından ötürü Volgin’e karşı geldiğini söyleyen Ocelot, bu karşılaşma anında Snake’e destek vererek Albay’ın yaralanmasına da sebep oldu. Yine de The Boss’a verdiği sözden ötürü Snake’in bir an olsun peşinden ayrılmayarak düello yapmak isteyen Ocelot, bu isteğine EVA ve Snake’in kaçmak için kullandığı uçakta kavuşacaktı.

Kendisini Naked Snake’e kanıtlamak isteyen Ocelot, kimin daha hızlı silah çekeceğini ve ateşleyeceğini Rus ruleti ile belirlemek istediğini söylediğinde Big Boss, karşısındaki acemiyi kırmayarak bu teklifi kabul etti. Karşılaşma sona erdiğinde Big Boss’a karşı apayrı bir hayranlık duymaya başlayan Ocelot, karşılıklı olarak isim değişmeleri gerektiğini belirttiğinde Naked Snake’in ilk adının John olduğunu da öğrenmişti. Amacına ulaşan ve son bir düello ile kendisini Naked Snake’e kanıtladığını düşünen Ocelot, uçaktan atlayarak izini kaybettirdi.

Yılan Yiyen Operasyonu’nun tamamlaması ile Naked Snake ‘Big Boss’ ünvanını aldığında, o eski ajanın The Boss ile öldüğünü söylendi. Kendisini CIA’den tamamen soyutlayarak üyesi olduğu Tilki Ekibi‘ni de geride bırakan Big Boss, uzun bir süre boyunca Ocelot’tan haber alamayacaktı.

KGB Baş Yöneticisi’nden bizzat övgüler alan Ocelot, Sovyet Rusya Başkanı Khrushchev’in devrinin biteceğini de öğrenmişti. Operasyon sırasında elde ettikleri bu bilgiler ile Amerika Birleşik Devletleri’ne şantaj yapacaklarını belirten KGB Baş Yöneticisi Sovyet Rusya’nın yükseleceğini söylediğinde Ocelot, CIA Yöneticisi’nden bir arama bekliyordu. KGB Baş Yöneticisi’nin ardından CIA Yöneticisi ile görüşen Ocelot, Filozoflar’ın Mirası’nın yarısına sahip olduğunu söyleyerek KGB’nin diğer yarısını ele geçirdiğini belirtti. Aynı zamanda, Filozoflar’ın Çin Kolu’nun Miras’ın peşinde olduğunu belirten Ocelot, sahte bir mikrofilmi ajana sağladığını da belirterek EVA’nın Çin ajanı olduğunu CIA’e söylemişti.