Usta Xehanort, Riku, Sora ve Kairi gibi Kader Adaları’nda doğup büyümüş ve zamanla kendisini ‘Karanlığın Efendisi’ olarak göstererek evrenleri, hatta Kingdom Hearts’ı dahi tehlikeye atmıştı. Organization XIII’ün, Heartless’ların ve hatta Nobody’lerin var olmasına sebep olan χ-blade’i ortaya çıkarmak için inandığı her şeyi hiçe saymıştı.
Kader Adaları’nda büyüdüğü zamanlarda Xehanort’un gelecekteki halinin Heartless’ı olan Ansem tarafından sıkça ziyaret edildiği ise Usta Yen Sid’in notlarında açık bir şekilde belirtilmekte. Xehanort’un Heartless’ı olarak hayat bulan Ansem ise zamanda yolculuk yaparak genç Xehanort’u Kader Adaları’nda bulmuş ve kendisinin diğer 12 bedenini zamanda bulmasını söylemişti. Xehanort zamanda yolculuk edebilme yeteneğini Ansem tarafından edinmiş olsa da gerçekleştirdiği bu zaman yolculuğu sırasındaki hatıralarını saklayamıyordu. Buna rağmen edindiği bu hatıralar kalbine kazınmış ve nihayetinde Xehanort’un Kader Adaları’nı terk etmek istemesine sebep olmuştu. Doğduğu ve büyüdüğü bu adanın dışında başka dünyaların da olduğuna inanan Xehanort, sonunda inşa ettiği gemi ile Kader Adaları’ndan ayrılmış ve kendisini Ayrılıklar Diyarı’nda bulmuştu. Burada ismi kayıtlarda bulunmayan bir Keyblade Ustası ile karşılaşan Xehanort kendisini tanıtarak bu ustanın da dikkatini çekmeyi başarmıştı. Keyblade Ustası tarafından çırak olarak kabul edilen Xehanort, bu ustanın diğer öğrencisi olan Eraqus ile de o zamanlarda tanıştı. Eraqus ve Xehanort bu Keyblade Ustası altında eğitim görmeye devam ederken aralarındaki arkadaşlık bağı da oluşmuş, hatta birbirlerini kardeş olarak görmeye de başlamışlardı. Ustaları her ne kadar Keyblade savaşçılarının karanlığa karşı mücadele etmelerini öğütleyip Xehanort ve Eraqus’u bu yönde eğitmiş olsa da bu durum Xehanort için memnun edici değildi. Sonuçta yok olan χ-blade’ten ortaya çıkan saf karanlık parçaları Xehanort’un yaşamını, varoluşunu simgeliyordu.
Sadece ışığın bulunup, karanlığın yok olması kanunu Xehanort’un aklını kurcalamış ve o zamanlarda eğitim gören Keyblade savaşçısının da farklı diyarlara gizlice gidip kendi doğrularını keşfetmesine sebep olmuştu. Xehanort karanlığın kaynağını merak etse de vücudunun, hatta kalbinin bu güçten etkilenmemesi için Keyblade Zırhı giyiyordu. Ancak bir süre sonra karanlığı kontrol etmeyi akıl eden ve bu yönde kendisini geliştirmek isteyen Xehanort, zırhını giymeyi reddetmiş ve kendisini karanlığa teslim etmişti. Xehanort’un karanlığa olan ilgisini Eraqus veya Keyblade Ustası’nın fark edip etmediği bilinmiyor ancak Usta Yen Sid’in öngörülerine göre Keyblade Ustası’nın yıllar sonra Eraqus’u kendi varisi olarak seçmesi bir işaretti. Yine de keyblade ustaları olan Eraqus ve Xehanort, Ustalarının kararını saygıyla karşıladı. Eraqus, Keyblade Ustası’nın varisi olurken Xehanort ise dünyalarda serbestçe dolaşabilecek ve isterse yanına eğitim için çırak dahi alabilecekti.
Yıllar boyunca birçok diyarı ziyaret eden ve Heartless, Keyblade Tarihi, Keyblade Savaşları ve Kingdom Hearts hakkında bilgi edinen Xehanort, keşfettikleriyle birlikte ışığın ve karanlığın tamamen dengede olması gerektiğine inanmaya başlamıştı. Eğer ışık varsa karanlıkta olmalıydı; karanlığın olduğu noktada ışık da parlamalıydı. Xehanort’un bu denge felsefesi her ne kadar başta mantıklı gelse de ışığı bir ‘zulüm’ olarak görmeye başlayan keyblade ustası, nihayetinde aklına Kingdom Hearts’ın gücünü elde etmeyi ve karanlığı yeniden ortaya çıkartarak bu despot düzeni bozmak istediğini yerleştirmişti. Bu amaç için de aynı yıllar önce birçok Keyblade Ustası’nın yaptığı gibi Xehanort da χ-blade’i aramaya, hatta yaratmaya koyulmuştu. Böylelikle yeniden bir Keyblade Savaşı başlatabilir ve Kingdom Hearts’ı da ortaya çıkartarak yıllardır varlığını göstermeyen bu ilahi gücü elde edebilirdi. Ancak bu yıllarda Usta Xehanort oldukça yaşlanmış ve bu hırsını gerçekleştirmek için genç bir vücuda ihtiyaç duyduğunun farkına varmıştı. Efsanelerde ve araştırdığı deneylerde keşfettiği ‘kalp transferi’ni denemek için kendisine dayanıklı, güçlü bir Keyblade Savaşçısı aramaya başlayan Xehanort’un bu noktada fikirlerini Eraqus’la paylaştığından da bahsedilir.
Işığı benimseyen Usta Eraqus, Xehanort’un karanlığı ve Kingdom Hearts’ın bahşedeceği bilgi ve kudret ile bir yıkımı ortaya çıkaracağını düşünerek eski dostunun karşısına çıksa da, Xehanort’un kontrol ettiği karanlık tarafından kolayca bastırılmış ve yüzünden yaralanmıştı. Bu noktada Xehanort eski dostu Eraqus’u terk edip kendisine genç bir beden ararken Eraqus’un çırağı olan Ventus dikkatini çekmişti. Gittikçe yaşlanan ve artık hırsına tamamen yenik düşen Xehanort için zaman neredeyse gelmişti. χ-blade’i yaratarak yeni bir Keyblade Savaşı ortaya çıkarmalı ve evrene karanlığı salarak inandığı dengeyi yaratmalıydı.